Para colocar uma assinatura em HTML no Outlook:

Abra o arquivo da assinatura no navegador, em seguida, clicar em “Selecionar Tudo”, após isso, colar ela na assinatura do usuário.

Caso perca a formatação:

Crie uma nova assinatura no Outlook e dê um ok, ao fazer isso, o Outlook irá gerar três arquivos na pasta abaixo.

Fechar o Outlook e em seguida ir até o seguinte caminho: C:\Users\nomedousuario\AppData\Roaming\Microsoft\Assinaturas

Abrir o arquivo .htm que foi criado pelo Outlook e substituir pelo código HTML da assinatura criada, após isso, salvar.

Abra o Outlook e a assinatura estará pronta pra ser utilizada.